Пенкин может быть симпатичен или несимпатичен, способен вызывать раздражение или бешенство, когда он обращается к кому-то «Куколки мои!», но едва ли может оставить кого-либо равнодушным. В отличие от других артистов, известных костюмированными шоу и скандальным имиджем, которым нужно постоянно придумывать какие-то выходки, чтобы поддерживать интерес к себе поклонников, у Сергея нет проблем ни с вокалом, ни со слушателями. Сначала же была тернистая дорога сына железнодорожника из Пензы в столичный шоу-бизнес. За плечами Сергея детский церковный хор, армия, где он тоже пел, пензенское культпросветучилище и «Гнесинска», в которую, кстати, он поступал десять лет.
Все это время Пенкин вел двойную жизнь: по утрам работал дворником, а вечером пел в фешенебельных столичных ресторанах. Только «с одиннадцатой попытки» (в честь которой назван фильм, снятый И. Клебановым о Сергее Пенкине) ему удалось-таки поступить в вожделенное училище. А десять лет назад в ГЦКЗ "Россия" состоялась презентация первого компакт-диска "Holyday" и большой концерт, который показали четыре канала Центрального телевидения. С тех пор Пенкин буквально тонет в бурной концертной деятельности.
По мотивам своего личного и весьма извилистого пути «сквозь тернии к звездам» Пенкин создал грандиозный, феерический мини-мюзикл о судьбе ресторанного артиста, пробирающегося на большую эстраду. Шоу можно будет увидеть все в той же «России». Музыки, понятное дело, будет много, сюжет про дяденьку-«Золушку» едва ли кого-нибудь оставит равнодушным, а в красочности мероприятия и вовсе сомневаться не приходится. Концерт Пенкина – всегда настоящий карнавал, сочетание несовместимых на первый взгляд музыкальных стилей и сценических образов. В репертуаре - произведения русской и зарубежной классики, народные песни в современной обработке, популярные песни зарубежной эстрады, джаз, блюз, техно, романсы, произведения отечественных композиторов и даже песни собственного сочинения. Пенкин поет не только на русском, но и на английском, испанском, итальянском языках.
О его внешнем виде стоит поговорить отдельно. В гардеробе артиста накопились около двух тысяч созданных им самим и сшитых личными модельерами костюмов и сотни пар обуви. И всякий раз он отбирает одежду сообразно своему переменчивому настроению и меняет в процессе выступления. Компанию ему составляют коллективы хоровых подпевок и подтанцовок, а также костюмированные шоу-балеты. Поскольку даже его обычные концерты необычайно красочны, этот автобиографичный для Пенкина и его поклонников мюзикл должен поразить воображение зрителей.
