В середине 60-х он уехал в Европу, где засветился на первом и единственном Международном Венском конкурсе молодых джазовых исполнителей в 1966 г. Вернувшись в США, Брекер в 1967 г. входит в состав легендарной джаз-роковой команды Blood, Sweat & Tears. Конец 60-х ознаменован работой как с корифеями джаза – Артом Блейки, Кларком Терри и Хорасом Сильвером, так и с соул- и рок-звездами – Джеймсом Брауном, Стиви Уандером и Дженис Джоплин.
В 1969 г. Брекер вместе с братом, тенор-саксофонистом Майклом, создает группу Dreams, игравшую инструментальный джаз-рок. Через пять лет затея перерастает в ставший знаменитым проект Brecker Brothers (кстати, в 1994 г. семейный коллектив получил два “Грэмми” за альбом “Out Of The Loop”). Еще одна крупная веха на творческом пути Рэнди Брекера – многолетнее сотрудничество с великим контрабасистом Чарли Мингусом, начавшееся в конце 70-х.
Тогда же, в 1979 г., Брекер едет в Бразилию в составе команды Мингуса и навсегда влюбляется в эту страну, ее людей и ее музыку, что, несомненно, сказалось на всем его дальнейшем творчестве. Брекер участвовал в записи альбомов Брюса Спрингстина, Фрэнка Заппы и Джеймса Тейлора. В 90-х годах он стал первой трубой Mingus Big Band – ансамбля, созданного вдовой Чарли Мингуса для исполнения его музыки.
И, конечно же, не стоит забывать о восхитительном квартете Игоря Бутмана, который всякий раз сопровождает выступления приезжих джазменов в “Le Club” и ни разу еще не дал повода усомниться в высоком классе отечественной джазовой школы.
