По окончании Московской консерватории Владимир Ашкенази с успехом выступал на международных конкурсах. Иногда даже «не по своей воле», как, например, на конкурсе им. Чайковского в 1962 году. По словам музыканта, Первый концерт Чайковского никогда не был ему близок, но молодому пианисту объяснили, что отказ от участия в мероприятии может плохо отразиться на карьере. Ашкенази выступил и получил первую премию.
В решении уехать из СССР сыграла свою роль женитьба Ашкенази на исландке. Супруга Владимира даже получила советское гражданство, чтобы не осложнять карьеру мужа. Однако избежать осложнений, порой сюрреалистического характера, не удалось. В 1963 году супруги решили съездить в Исландию. Власти выпустили самого Ашкенази и… долго не выдавали паспорт его жене. В конце концов он был получен, но супруги решили уже не возвращаться в СССР.
Став «невозвращенцем», Ашкенази активно гастролировал по всему миру с сольными концертами и в ансамбле с такими известными исполнителями, как Исаак Перельман, Пинхас Цукерман, Линн Харрел. Он записал практически все значительные произведения фортепианного репертуара, а в 70-х годах начал делить свое время между роялем и дирижерским пультом. По словам самого Ашкенази, ни одного дня не проходит без игры на рояле, но дирижированию он отдает предпочтение. Владимир Ашкенази работал с лучшими оркестрами мира: Королевским филармоническим, Кливлендским, Берлинским, Бостонским, Филадельфийским и оркестром Консертгебау из Амстердама. В 1998 году Ашкенази стал главным дирижером оркестра Чешской филармонии. Одновременно маэстро является дирижером-лауреатом Лондонского Филармония-оркестра. С этим коллективом он сыграет в Москве Концерт № 20 для фортепиано с оркестром, которым будет дирижировать из-за клавиатуры рояля, увертюру к опере Моцарта «Дон Жуан» и Симфонию № 2 Сибелиуса.
