У первой балетной суперзвезды России Анны Павловой были непростые отношения с Дягилевым. Своей популярностью она была обязана именно его «сезонам». Однако когда дягилевские конкуренты предложили ей более выгодный контракт, она тут же упорхнула из его труппы. С тех пор Дягилев не имел больше никаких дел с «предательницей», хотя Павлова в последствии не раз хотела вернуться.
Все свои деньги Дягилев вкладывал в постановки, которые, как правило, выгоды не приносили. Умер он в страшной нищете, деньги на похороны дали его подруга Коко Шанель и бывший любовник Серж Лифарь. Похоронен Сергей Павлович на православном участке кладбища острова Сан Микеле в Венеции. Дягилев был гомосексуалистом и не скрывал этого. Он регулярно брал себе в наложники молодых мальчиков, которые впоследствии становились танцовщиками труппы. Среди его любовников были секс-символы эпохи: Нижинский, Лифарь, Мясин.
Сергей Дягилев и Серж Лифарь
Единственный гетеросексуальный контакт Дягилева — с 18-летней двоюродной сестрой - наградил его сифилисом. Излечившись от болезни, он зарекся иметь секс с женщиной.
Известно, что Дягилев был очень ревнив. Когда Вацлав Нижинский уехал на сольные гастроли в Бразилию, Сергей Павлович отправил телеграмму: «Труппа Дягилева не нуждается больше в услугах танцовщика Нижинского». После этого разрыва ранимый артист так и не смог вернуться на большую сцену: душевная болезнь с каждым годом все больше овладевала им. Он умер в 1950-м году и был похоронен на кладбище Монмартра.
